アメリカのとある路上で、アフロアメリカンのアカペラとストリートパフォーマンスに衝撃を受けた１人の小学生がいた。
兄Daihey(ダイヘイ)は歌うことを始め、また、その兄に影響を受け、弟Yas-Oも歌い始めた。
二人はBLACK MUSICに夢中になり、そしてリズム＆ブルースのバンド「WOOD STOCK」をDaiheyが結成したことから始まった。のちに実弟であるYas-OがWOODSTOCKに加入し、そのままCOOL M.B結成へとつながる。
WOODSTOCKは、90年に出場したYAMAHAバンド・エクスプロージョン全国大会でレコード会社賞（各４社）を受賞するなど、その実力を各方面で発揮。
99年にはカリスマ的ダンス・ユニットであるBe Bop CrewのリーダーであるYOSHIBOこと横田義和に２人の持つ歌声とVIBEを認められる。
そして、2000年に、日本のHip Hop創成期を支え、ターンテーブリストとして世界的に高く評価されているDJ MICKをサウンド・プロデューサーに迎え、COOL M.Bとして本格的な活動をスタートさせた。 その後、DJ MICKが設立したアーティスト集団MVP（Mick Visual Production）に加わり、福岡を拠点に各地でライヴ活動を展開。2001年３月にリリースされたDJMICKのアルバム『EXPAND＆ELEVATE』に参加したことで、COOL M.Bは実力派R＆Bとしての存在を十二分に知らしめることとなる。